"Panno święta, co Jasnej bronisz Częstochowy
I w Ostrej świecisz Bramie! Ty, co gród zamkowy
Nowogródzki ochraniasz z jego wiernym ludem!" - Adam Mickiewicz
O pochodzeniu obrazu Matki Boskiej w Ostrej Bramie krążyły różne opinie. Przez niektórych uznawany był nawet za bardzo starą, bizantyjską ikonę prawosławną, którą w 1363 r. na Litwę miał sprowadzić wielki książe Olgierd. Ta legenda stała się w XIX w. pretekstem dla Rosjan do prób odebrania obrazu katolikom.
Wymiary obrazu 200x162 cm
Badania wykazały, że obraz powstał ok. 1620-1630 r., a jego pierwowzorem była praca holenderskiego artysty Martina de Vosa. Oraz jest namalowany na ośmiu deskach dębowych. Farbę nałożono na cienką warstwę gruntu kredowego, co jest typowe dla północnoeuropejskiej tradycji malarskiej.
Charakter wykonania obrazu wskazuje, że powstał on w Wilnie
Obraz przedstawia Matkę Bożą z głową pochyloną nieco w prawo i rękoma złożonymi do modlitwy. Jest to jeden z najciekawszych i rzadkich odwzorowań Maryi, bo w odróżnieniu do większości obrazów, jest przedstawiona bez Jezusa na swoich rękach. Obecnie postać Maryi zakrywa błyszcząca złotem sukienka. Widoczna jest tylko wyrazista twarz i skrzyżowane na piersiach dłonie. Pod metalową sukienką Ostrobramska Pani ubrana jest w czerwoną tunikę z podwiniętymi rękawami. Szyja okryta jest szalem, a głowa białą chustą. Całą postać Maryi okrywa zielonkawo-błękitny płaszcz luźno narzucony na głowę i ramiona. Tło obrazu ma odcień brązu.
Wizerunek Matki Miłosiernej zasłonięty został srebrną, złoconą sukienką około 1671 r. Srebrzysty półksiężyc z napisem „Dzięki Tobie składam Matko Boska za wysłuchanie próśb moich i proszę Cię Matko Miłosierdzia zachowaj mnie w łasce‟ , znajdujący się w dolnej części obrazu jest wotum z 1849 r.
Koronacja obrazu
Obraz Panny Świętej z Ostrej Bramy uroczyście był koronowany w dniu 2 lipca 1927 roku przez metropolitę warszawskiego kardynała Aleksandra Kakowskiego w obecności Józefa Piłsudskiego i Ignacego Mościckiego (do koronacji użyto nowych koron).
Z późniejszych przekazów wiemy, że przez jakiś czas wisiały na bramie dwa obrazy: od strony wewnętrznej Matki Boskiej, od strony zewnętrznej Pana Jezusa. Obrazy wisiały we wnękach. Tak było do 1626 r., kiedy do Wilna przybyli karmelici bosi. Uzyskali oni przy Ostrej Bramie działkę na budowę klasztoru i kościoła. Świątynia jest pod wezwaniem wielkiej hiszpańskiej mistrzyni duchowej i odnowicielki zakonu karmelitów − św. Teresy z Avily.
Wizerunek Matki Boskiej od samego początku zwrócił uwagę karmelitów (oni przy nim organizowali nabożeństwa, w ten sposób pobudzając pobożność mieszczan). Dopiero w 1668 r. władze miejskie oficjalnie powierzyły karmelitom opiekę nad wizerunkiem Matki Boskiej, a staraniem karmelity o. Karola wzniesiono drewnianą kaplicę.
Podczas budowy obraz był przechowywany w kościele św. Teresy, później został uroczyście przeniesiony i umieszczony w kaplicy. Po tym, jak w 1711 r. spłonęła drewniana kaplica, zbudowano murowaną, która pozostała do naszych czasów. Kaplicę zbudowano tak, by modlący się przed obrazem wierni mogli znajdować się na ulicy. Do kaplicy można było wejść tylko ze strony ogrodów klasztoru, świeccy nie mieli do niej wstępu. W czasie remontu w latach 1828-1829 powiększono okna boczne aż do poziomu podłogi.
Był zakazany handel uliczny w czasie nabożeństw w Ostrej Bramie. Wymagano poza tym od pieszych, bez względu na ich wyznanie, by od bramy aż do kaplicy Pociejów chodzili bez nakrycia głowy.
Za pomoc powstańcom karmelitów wygnano. Budynek klasztoru oddano prawosławnym, a kaplicę przekazano duchowieństwu diecezjalnemu. Od tego czasu wstęp do niej został otwarty. Jeszcze przed otwarciem kaplicy, w latach 1789-1799 dobudowano według projektu Pietro de Rossi galerię z wewnętrznymi schodami dla wiernych. To klasycystyczna, piętrowa budowla z zamkniętą górną galerią i otwartą dolną. Początkowo także górna arkada galerii była otwarta. Podczas remontu stare drewniane balustrady zamieniono na murowane parapety, a otwory przeszklono. Wewnątrz galerii wzniesiono schody, a sama galeria połączona jest z kaplicą.
Boża opatrzność sprawiła, że obok obrazu Matki Bożej Miłosierdzia po upływie zaledwie kilku lat, w 1935 r. pierwszy raz publicznie był czczony obraz z wizerunkiem Jezusa Miłosiernego.
Po zakończeniu wojny, kiedy Wilno należało do ZSSR i kościoły na Litwie w większości zostały pozamykane, kaplica w Ostrej Bramie pozostała otwarta.
W roku 1993 w Ostrej Bramie modlił się papież Jan Paweł II, a w 2018 papież Franciszek.